お薦めの手順

例えばPicasaを使う場合。（MacでもWindowsでも使えるからお薦め）

①　先ずは、アップロードしたい画像を表示します。

②　アップロードしたい画像を選択します。キーボードの Ctrl キー（Windows）/Command キー（Mac）を押しながら写真をクリックすると、同じフォルダ/アルバムの複数の写真を選択できます。写真を選択するたびに、選択した写真がフォト トレイに表示されます。フォルダ/アルバム内のすべての写真を選択するには、[編集] > [すべて選択] をクリックするか、キーボード ショートカット Ctrl+A（Windows）か Command+A（Mac）を使用します。

③　エクスポートをクリックすると「フォルダにエクスポート」という画面になります（上記画像）　詳細は、画面を拡大してチェックしましょう。

これで、アップロードしたい画像が、指定したフォルダーに書き出されました。
④　ここからはWordpressでの作業です。左サイドにある「投稿」から「新規作成」で上記画面を表示します。

⑤　ここでエクスプローラー（WIN）やFinder（Mac）で、先ほどPicasaでエクスポートしたフォルダを開き、アップロードしたいファイルを選択して、エイヤッ！あるいはソウレット！という掛け声と共に上記画面にドロップします。するって〜と、

⑥　「ファイルをドロップしてアップロード」の画面になります。ここでペッとペーストしてあげれば、アップロードされます。

しかし、ここで初心者は戸惑います。ウエが電話してきて「アップロードしたんだけどヒロムの所に入っちゃうんだよ」と言ったのが良い例。

投稿記事を編集している場所にアップロードしたのだから当然に、自分の記事にアップされたと思ってしまいますが、実は大間違い。画像はすべて「ライブラリー」という場所に格納されます。言ってみれば「写真置き場」って感じです。本来であれば、左サイドメニューの「メディア」から「新規追加」を選んで画像をアップロードするんですが、いきなりエクスプローラーからエイヤッ！とドラッグ＆ドロップするとアップロードできるように進化してます。

投稿記事に画像を挿入する方法は以下の方法があります。

①上記の通りにドラッグ＆ドロップして一気に画像をアップロードして、送信が完了したら画面右下の「投稿に挿入」というボタンをクリックする。

②編集画面左上にある「メディアを追加」ボタンをクリックしてアップロードする。

両者とも同じ行為になります。

これで上手くいくと思いますがいかがでしょうか？